Perjudian on-line adalah praktik yang cukup baru, namun sangat kontroversial. Sejarahnya dimulai pada tahun 90-an, ketika internet mulai meningkat popularitasnya. Salah satu peristiwa pertama yang terjadi merupakan ketika pemerintah salahsatu pulau di Karibia, Antigua dan Barbuda, mengesahkan undang-undang di tahun 1994 yang mengizinkan kasino on-line untuk bermarkas dalam sana. Ini disebut Undang-Undang Perdagangan lalu Pemrosesan Bebas. Menyadari kemungkinan yang hampir tak terbatas bagi menghasilkan uang melalui perjudian online, dalam beberapa pengusaha melompat di dalam kesempatan yang kini legal untuk memulai usaha baru indonesia.

Perusahaan yang bertentangan dibentuk pada tahun yang sama serta lebih banyak pula yang terus dibentuk pada tahun-tahun selanjutnya. Beberapa dari perusahaan ini membuat casino online, dan yang lain merancang perangkat lunak yang diperlukan buat menjalankan transaksi keuangan perjudian online serta mengembangkan permainan baru. Ketika kasino on the web mulai meningkat totalnya dan menjadi marketing yang sangat menguntungkan, dengan pendapatan yang dilaporkan hampir 835 juta dolar dalam tahun 1998 tertentu, berbagai lapisan pemerintah AS mulai memperhatikan. Satu secara khusus, Senator Jon Kyl, seorang Republikan dri Arizona, memutuskan momento akan menjadi pemimpin melawan kasino on the web dan memperkenalkan Undang-Undang Larangan Perjudian Net dalam upaya untuk membatasi aktivitas judi di Amerika Serikat. RUU itu gagal disahkan di Kongres, dan perjudian on the internet terus berkembang, bahkan mungkin lebih benar berkat perhatian media yang diterimanya dri sang senator.

keluaran hk berlanjut, beberapa perusahaan meracik paket perangkat lunak yang dapat disewa oleh situs sport online untuk persentase dari pendapatan mereka. Ini membantu melimpah situs game online baru muncul. Sekitar waktu ini, Kanada juga mulai mengekang aktivitas game on the web, merampok kantor kemudian akhirnya mendenda salah satu server betting online terbesar.

Di tahun 1999, Senator Kyl menyajikan versi revisi dari RUU Larangannya, dan sekali lagi, gagal mendapatkan dukungan yang diinginkan untuk meloloskannya. Sementara itu, Australia mengizinkan pembuatan kasino on-line, yang pada akhirnya menjadi satu-satunya dalam diizinkan dan saat ini masih bermarkas. Meskipun lebih tidak sedikit calon kasino berusaha untuk mendapatkan lisensi di Australia, pemerintah Australia dengan laju membentuk undang-undang dalam mencegah operasi betting online baru.

Pada tahun 2000, Senator Republik Bob Goodlatte dari Virginia memperkenalkan Undang-Undang Larangan yg direvisi lebih lanjut ke kongres, dan sekali lagi ditolak. Tahun berikutnya, 2 tagihan yang maka akan membantu memotong judi online disahkan di dalam Kongres. Salah satunya adalah versi terbaik dari Wire Act, yang membuatnya melanggar hukum bagi individu untuk terlibat pada bisnis taruhan ataupun perjudian. RUU lain mencoba untuk mencegah pembayaran online ke kasino online melalui melarang lembaga yg berbasis di AS menangani pembayaran semacam itu, sehingga memelikan penduduk AS tuk terlibat dalam judi online.

Beberapa tuntutan hukum terjadi di dalam tahun-tahun berikutnya, dan pada tahun 2006, beberapa penangkapan CEO perjudian online dilakuin. Pada saat yg sama, AS memberlakukan sanksi terhadap perusahaan perjudian lepas pantai, yang mengakibatkan Cayman islands land dan Barbuda mengajukan kasus ke Organisasi Perdagangan Dunia, yg menetapkan bahwa tindakan AS diskriminatif lalu melanggar hukum.